Opções de ações vs. pagamento

Tributação de Opções de Ações de Empregados.
Opções de incentivo e não qualificadas são tributadas de maneira diferente.
Existem dois tipos de opções de ações para funcionários, opções de ações não qualificadas (NQs) e opções de ações de incentivo (ISOs). Cada um deles é taxado de forma bem diferente. Ambos estão cobertos abaixo.
Tributação de opções de ações não qualificadas.
Quando você exerce opções de ações não qualificadas, a diferença entre o preço de mercado da ação e o preço de concessão (chamado de spread) é contabilizada como receita de ganho ordinário, mesmo que você exerça suas opções e continue a manter a ação.
A renda obtida está sujeita a impostos sobre a folha de pagamento (Previdência Social e Medicare), bem como impostos sobre a renda, de acordo com a alíquota aplicável.
Você paga dois tipos de impostos sobre a folha de pagamento:
OASDI ou Previdência Social - que é de 6,2% sobre os ganhos até a base de benefícios da Previdência Social que é de $ 118.500 em 2015 HI ou Medicare - que é de 1,45% sobre todos os rendimentos auferidos mesmo que excedam a base de benefícios.
Se o seu rendimento ganho para o ano já exceder a base de benefícios do que os seus impostos sobre os salários em relação ao ganho do exercício de suas opções de ações não qualificadas, serão apenas 1,45% atribuíveis ao Medicare.
Se o seu rendimento acumulado no ano já não exceder a base de benefícios do que quando você exerce opções de ações não qualificadas, você pagará um total de 7,65% sobre os ganhos até que sua renda recebida atinja a base de benefícios de 1,45%. ganhos sobre a base de benefícios.
Você não deve exercer as opções de ações para funcionários estritamente com base em decisões fiscais.
No entanto, tenha em mente que, se você exercer opções de ações não qualificadas em um ano em que não possui outras receitas, pagará mais impostos sobre salários do que os que pagaria se os exercesse em um ano em que tenha outras fontes de renda já excedem a base de benefícios.
Além dos impostos sobre a folha de pagamento, todas as receitas do spread estão sujeitas ao imposto de renda comum.
Se você mantiver o estoque após o exercício, e ganhos adicionais além do spread forem alcançados, os ganhos adicionais são tributados como um ganho de capital (ou como uma perda de capital se o estoque cair). No Guia Fiscal para investidores da Fairmark, você pode encontrar detalhes adicionais sobre impostos que se aplicam quando você exerce opções de ações não qualificadas.
Tributação de opções de ações de incentivo.
Ao contrário das opções de ações não qualificadas, o ganho em opções de ações de incentivo não está sujeito a impostos sobre a folha de pagamento. No entanto, está, obviamente, sujeito a imposto e é um item de preferência para o cálculo AMT (imposto mínimo alternativo).
Quando você exerce uma opção de ações de incentivo, existem algumas possibilidades fiscais diferentes:
Você exerce as opções de ações de incentivo e vende as ações dentro do mesmo ano civil. Nesse caso, você paga imposto sobre a diferença entre o preço de mercado na venda e o preço de concessão na sua taxa de imposto de renda comum.
Regras fiscais podem ser complexas. Um bom profissional de impostos e / ou planejador financeiro pode ajudá-lo a estimar os impostos, mostrar quanto você terá após o pagamento de todos os impostos e fornecer orientações sobre como acelerar o exercício de suas opções para pagar o menor imposto possível .

Obter o máximo de opções de ações do empregado.
Um plano de opções de ações para funcionários pode ser um instrumento de investimento lucrativo, se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos há muito funcionam como uma ferramenta de sucesso para atrair executivos de alto nível. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.
Infelizmente, alguns ainda não aproveitam ao máximo o dinheiro gerado pelas ações de seus funcionários. Compreender a natureza das opções de ações, a tributação e o impacto sobre a renda pessoal é fundamental para maximizar esse benefício potencialmente lucrativo.
O que é uma opção de ações para funcionários?
Uma opção de compra de ações para funcionários é um contrato emitido por um empregador a um empregado para comprar uma quantidade fixa de ações da empresa a um preço fixo por um período limitado de tempo. Existem duas classificações gerais de opções de ações emitidas: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).
As opções de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, os NSOs são oferecidos a funcionários não executivos e a conselheiros ou consultores externos. Por outro lado, as ISOs são estritamente reservadas aos funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações incentivadas recebem tratamento tributário favorável porque elas atendem a regras estatutárias específicas descritas pelo Internal Revenue Code (mais sobre esse tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).
Os planos NSO e ISO compartilham um traço comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e o Internal Revenue Code.
Data de Outorga, Expiração, Vesting e Exercício.
Para começar, os funcionários normalmente não recebem a propriedade total das opções na data de início do contrato, também conhecida como a data de concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como cronograma de vesting ao exercer suas opções. A programação de aquisição começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um empregado pode exercer um número específico de ações.
Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data da concessão, mas um ano a partir dessa data, 200 ações serão adquiridas, o que significa que o empregado terá o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são adquiridas e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido por uma data de expiração. Nesta data, o empregador não reserva mais o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.
Uma opção de ações para funcionários é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de barganha, e o imposto a pagar sobre o contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.
Tributação de opções de ações de funcionários.
O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar o pagamento de altos impostos sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opções de ações depende do tipo de opção detida.
Para opções de ações não qualificadas (NSO):
A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de barganha de uma opção de ações não qualificadas é considerado "compensação" e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício será de $ 50. O elemento de barganha no contrato é (US $ 50 a US $ 25) x 100 = US $ 2.500. Observe que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda do título aciona outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será informada como um ganho de capital de curto prazo (ou perda) e estará sujeita a imposto às alíquotas normais de imposto de renda. Se o funcionário decidir vender as ações um ano após o exercício, a venda será informada como um ganho de capital a longo prazo (ou perda) e o imposto será reduzido.
As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento tributário especial:
A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de barganha de uma opção de ações de incentivo pode acionar o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente após o exercício, o elemento de barganha é tratado como receita ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que a Ação A seja concedida em 1º de janeiro de 2007 (100% investido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso deseje relatar o ganho do contrato como ganho de capital de longo prazo, a ação não poderá ser vendida antes de 1º de junho de 2009.
Outras considerações.
Embora o momento de uma estratégia de opções de ações seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto importante do planejamento de opções de ações é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser devidamente diversificados.
Um funcionário deve ter cuidado com posições concentradas em ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugere que as ações da empresa devem representar 20% (no máximo) do plano de investimento global. Embora você possa se sentir confortável em investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para o seu portfólio.
Linha de fundo.
Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atraente. Qual a melhor maneira de incentivar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, entretanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos fiscais de possuir e exercer suas opções.
Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender seu estoque de funcionários imediatamente após o exercício induzirá o imposto de mais-valias de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Opções de ações vs. pagamento
Se você receber uma opção para comprar ações como pagamento por seus serviços, poderá ter renda quando você receber a opção, quando você exercer a opção, ou quando você descartar a opção ou ação recebida quando você exercer a opção. Existem dois tipos de opções de ações:
As opções concedidas sob um plano de compra de ações para funcionários ou um plano de opção de ações incentivadas (incentive stock option, ISO) são opções de ações estatutárias. As opções de ações que não são concedidas sob um plano de compra de ações nem um plano da ISO são opções de ações não estatutárias.
Consulte a Publicação 525, Renda Tributável e Não-tributável, para obter ajuda para determinar se você recebeu uma opção de ação estatutária ou não estatutária.
Opções estatutárias de ações.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações estatutária, geralmente você não incluirá nenhum valor em sua receita bruta ao receber ou exercer a opção. No entanto, você pode estar sujeito a um imposto mínimo alternativo no ano em que exercer um ISO. Para mais informações, consulte as instruções do formulário 6251. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende a ação que comprou ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. No entanto, se você não atender aos requisitos do período de detenção especial, terá que tratar a receita da venda como receita ordinária. Adicione esses valores, que são tratados como salários, à base do estoque na determinação do ganho ou perda na disposição do estoque. Consulte a Publicação 525 para obter detalhes específicos sobre o tipo de opção de ações, bem como regras para quando a receita é reportada e como a receita é reportada para fins de imposto de renda.
Opção de Stock de Incentivo - Após o exercício de uma ISO, você deve receber do seu empregador um Formulário 3921.pdf, Exercício de uma Opção de Compra de Incentivo sob a Seção 422 (b). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar o valor correto de capital e renda ordinária (se aplicável) a ser relatado em seu retorno.
Plano de Compra de Ações para Funcionários - Após sua primeira transferência ou venda de ações adquiridas pelo exercício de uma opção concedida sob um plano de compra de ações, você deve receber do seu empregador um Formulário 3922.pdf, Transferência de Ações Adquiridas através de um Plano de Compra de Ações do Funcionário 423 (c). Este formulário informará as datas e os valores importantes necessários para determinar a quantidade correta de capital e renda ordinária a serem informados no seu retorno.
Opções de ações não estatutárias.
Se o seu empregador conceder a você uma opção de ações não estatutária, o valor da receita a ser incluída e o tempo para incluí-la dependerão se o valor justo de mercado da opção pode ser prontamente determinado.
Valor Justo de Mercado Determinado - Se uma opção for ativamente negociada em um mercado estabelecido, você pode determinar prontamente o valor justo de mercado da opção. Consulte a Publicação 525 para outras circunstâncias sob as quais você pode determinar prontamente o valor justo de mercado de uma opção e as regras para determinar quando você deve declarar a receita para uma opção com um valor justo de mercado prontamente determinável.
Não prontamente determinado Valor justo de mercado - A maioria das opções não estatutárias não tem um valor justo de mercado prontamente determinável. Para opções não estatutárias sem um valor justo de mercado prontamente determinável, não há evento tributável quando a opção é concedida, mas você deve incluir na receita o valor justo de mercado da ação recebida no exercício, menos o valor pago, quando você exercer a opção. Você tem lucro tributável ou perda dedutível quando vende as ações que recebeu ao exercer a opção. Você geralmente trata esse valor como ganho ou perda de capital. Para informações específicas e requisitos de relatório, consulte a publicação 525.

Coisas para saber sobre ações versus opções.
Esta página é baseada na experiência pessoal e é baseada no que eu sei sobre a legislação tributária americana. Eu não sou um advogado, no entanto, e não posso afirmar que esta informação é atualmente precisa. Use a seu próprio risco.
Veja também um artigo sobre ações que escrevi para colegas de uma empresa há vários anos. Abrange um pouco mais de material e vai aprofundando alguns tópicos.
Termos para saber.
Quando exercitados, os ISOs podem sujeitar o proprietário ao "Imposto Mínimo Alternativo", & # 8221; que pode ser substancial.
Você pode receber o pagamento em estoque ou em opções. Se você receber o pagamento em ações, receberá ações de uma empresa. Se você receber o pagamento em opções, receberá o direito de comprar as ações posteriormente, a um preço definido. Se a ação estiver sendo vendida no mercado aberto por mais do que o preço de exercício, você pode exercer a opção, comprar a ação pelo preço de exercício e depois vendê-la imediatamente pelo preço de mercado, embolsando a diferença como lucro. Quanto menor o preço de exercício, mais lucro você ganha.
As opções geralmente são emitidas com um preço de exercício igual ou 10% inferior ao valor de mercado do estoque no momento em que as opções são emitidas. Isso significa que o lucro máximo que o detentor da opção pode realizar é o movimento no preço das ações depois que as opções de tempos são emitidas.
Fluxo de caixa & amp; liquidez.
Com estoque, não há preocupações com fluxo de caixa. Uma vez que você possui o estoque, você o possui. Com opções, no entanto, você precisa criar o dinheiro para exercitar as opções. Isto não é sempre fácil. Se você tiver 10.000 opções com um preço de exercício de US $ 5, será necessário US $ 50.000 para exercer essas opções e comprar as ações subjacentes.
& # 8220; Mas por que isso é um problema? & # 8221; Eu ouço você perguntar. "Afinal, você só executaria opções se as ações estivessem sendo vendidas por mais do que o preço de exercício da opção. Você não pode vender o suficiente para cobrir os US $ 50.000? & # 8221; Ah, se fosse assim tão fácil & # 8230;
Você não pode vender ações em uma empresa não pública. Assim, a menos que sua empresa seja negociada publicamente, o estoque que você recebe (seja diretamente ou através de opções de exercício) é apenas um pedaço de papel, a menos que o acordo do acionista lhe dê permissão para vendê-lo a terceiros. Raramente & ndash; e nunca em um empreendimento apoiado por investidores profissionais, você terá essa capacidade.
Enquanto escrevo isso (8/99), há também um período de manutenção de ações de empresas não-públicas. O período de espera pode variar de 6 meses a 3 anos. Mesmo que a empresa se torne pública durante esse período, o detentor de ações pré-públicas não pode vender até que seu período de detenção expire. A intenção disso é impedir que os negócios de macacos sejam autorizados a comprar ações pré-públicas imediatamente antes de um IPO e, em seguida, dar a volta e vendê-los. De fato, atualmente há um forte movimento no Congresso para eliminar o período de posse.
[Opinião editorial do autor: eliminar o período de espera provavelmente encorajará todos os tipos de jogos e lucros. Filosoficamente um crente em empresas sendo criadoras de valor, ao invés de criadoras de lucro de papel temporário, eu prefiro manter o período de espera. No entanto, como alguém que pode um dia estar em posição de se beneficiar de sua eliminação, acho que meus princípios são colocados à prova.]
Implicações fiscais
Para piorar a situação, os impostos podem causar um problema de fluxo de caixa em tudo isso. Aqui está um resumo de como os impostos funcionam:
Quando você exercita as opções, a diferença entre o preço de exercício da opção e o preço de mercado da ação é tratada como renda normal, tributável à sua alíquota total. Sua alíquota total pode ser bastante alta, uma vez que estaduais e federais sejam levados em consideração. conta.
Por exemplo, se você exercer 10.000 opções para comprar XYZ a US $ 5, quando a ação estiver sendo vendida por US $ 7, isso equivale a US $ 20.000 de lucro tributável mesmo se a XYZ for uma empresa não pública.
Quando você vende as ações adquiridas ao exercer suas opções, qualquer movimento de subida ou descida no preço da ação desde a data do exercício conta como ganho ou perda de capital. Os ganhos / perdas de capital são tributados a uma taxa muito menor do que a receita ordinária.
Se depois você vender suas ações da XYZ por US $ 9, isso contará como um ganho de capital de US $ 2 (o valor justo de mercado foi de US $ 7 quando você adquiriu as ações).
Possivelmente sujeita você ao imposto mínimo alternativo (AMT).
Se você estiver recebendo ações de ações reais que são adquiridas, no momento em que elas forem adquiridas, o valor investido será considerado como renda normal, tributável de acordo com sua alíquota total.
O grande & quot; gotcha & quot; compensações de tipo:
Se você quiser uma compensação que se acumule ao longo do tempo em uma empresa privada, o estoque pode ser uma escolha ruim. Como cada bloco de ações, ele constitui lucro tributável igual ao valor justo de mercado da ação no momento da aquisição (não no momento em que o contrato é escrito). Portanto, se a empresa estiver indo muito bem, as 5.000 ações que serão investidas neste trimestre poderão valer US $ 10 / ação, dando-lhe US $ 50.000 de lucro tributável. Mas como a empresa é privada, você não pode vender as ações para pagar os impostos. Você tem que arranjar dinheiro para pagar os impostos de outra maneira.
As opções são mais palatáveis, mas introduzem um dilema. Em uma empresa privada, você gostaria de exercitar suas opções o mais rápido possível. Você iniciará o contador de liquidez precocemente, de modo que o seu período de detenção terminará quando o estoque for comercializável. E se suas opções não forem opções de ações de incentivo, elas gerarão uma taxa normal de imposto de renda. Você também quer levar esse acerto (o que acontece no tempo do exercício) com o valor de ação mais baixo possível, e ter a maior parte de seus ganhos como ganho ou perda de capital.
Mas, por outro lado, você pode não querer exercer suas opções até que a empresa vá a público. As ações que você recebe do exercício serão totalmente líquidas e você poderá negociá-las imediatamente. Mas todo o seu ganho (preço de mercado menos o preço de exercício) será tributado como rendimento normal. Isso pode ser uma enorme carga fiscal incremental.
O exercício de opções enquanto a empresa ainda é privada é uma questão individual e complicada. A resposta depende de suas faixas de impostos regulares, seus colchetes de ganhos de capital, quanto tempo você acha que vai ser até que a ação vá a público, e quanto dinheiro você tem que pagar impostos no exercício das opções.
Outras perguntas.
E se a empresa nunca for pública?
Bem, então você tem que encontrar alguém para comprar suas ações, se você quiser ganhar dinheiro com elas. Às vezes, o acordo do acionista permite que você venda suas ações para qualquer pessoa, enquanto outras permitem que você venda suas ações para a empresa ou para outros acionistas.
O que acontece se mais ações forem emitidas para dar a novos investidores?
Seus compartilhamentos são diluídos. Se você estiver em uma posição negociadora muito poderosa, poderá obter uma provisão antidiluição, que permite manter sua participação percentual na empresa mesmo quando novas ações são emitidas. Se este é o seu primeiro emprego fora da faculdade, não se incomode em perguntar.
E se a empresa for comprada enquanto eu tiver opções ou ações?
Isso depende do seu acordo e dos termos da venda. Um IPO ou aquisição pode mudar drasticamente uma empresa, efetivamente tornando-a um lugar diferente do que você se inscreveu para trabalhar originalmente. Se você puder fazer isso, o mais seguro é exigir que suas opções ou ações sejam adquiridas imediatamente após uma oferta pública ou aquisição.
Quanto devo pedir?
Tanto quanto você consegue. Algumas regras muito rudimentares: quando uma empresa abrir seu capital, os VCs e investidores terão cerca de 70% e os proprietários e funcionários originais terão cerca de 30%. O que importa não é quantos compartilhamentos você tem, mas qual a porcentagem da empresa agora e no IPO / tempo de aquisição que você possui.
Se você acredita que a empresa valerá US $ 100.000.000 algum dia, e você será dono de 0,5% da empresa nesse momento, sua parte um dia valerá US $ 500.000. Se você aceitou um corte de US $ 20.000 por 5 anos em troca desse patrimônio, basicamente trocou um salário garantido de US $ 100.000 por um arriscado US $ 500.000 em ações. Cabe a você decidir se essa troca vale a pena.
Pense nisso! Tenho visto pessoas receberem um corte salarial de US $ 30.000 / ano em troca de ações que valem US $ 60.000 após dois anos. Eles negociavam efetivamente o salário pelo patrimônio sem obter ações suficientes para compensá-los pelo risco que assumiam ou pelo fato de que levavam dois anos para ver o dinheiro.
Tenha em mente que as próximas rodadas de financiamento irão diluir você. O que importa é a porcentagem que você possui quando a empresa abre o capital ou é adquirida. A porcentagem que você possui hoje pode ser menos relevante.
Eles ofereceram 3.000 opções. Isso é um bom negócio?
Talvez. Depende de qual porcentagem é da empresa. Se houver 30.000.000 de ações em circulação, você terá oferecido 0,01% do capital. Se a empresa for a próxima AMAZON, você será definido por toda a vida se for um investidor cuidadoso. Se a empresa for a Garage and Fried Chicken Joint, você pode querer reconsiderar. (Veja o ensaio sobre Equity Distribution para ter uma idéia de quais porcentagens são boas porcentagens.)
Lembre-se: é a porcentagem que você possui, não o número de ações que importa! Se eles disserem que não podem revelar quantas ações estão em circulação, ou se não lhe disserem que porcentagem de propriedade suas ações representam, corram, não andem, na direção oposta. Você está investindo seu tempo e reputação na empresa. Qualquer empresa de franquia iria revelar imediatamente esses números para um investidor monetário. Se eles não forem revelados para você, é provável que eles estejam fazendo uma oferta ruim.
Sem conhecer as porcentagens, você não pode avaliar o valor de suas opções. Período. As empresas dividem suas ações imediatamente antes de abrir o capital ou desdobram suas ações para ajustar o preço das ações. Você pode ter 30.000 opções hoje, mas uma divisão reversa pré-IPO de 1 para 2 deixará apenas 15.000 ações após o IPO. (Isso acontece. É raro, mas acontece. Duas empresas cujos IPOs foram privados tiveram divisões pré-IPO reversas. Uma foi de 2-para-3, a outra foi de 1-para-2 divisão inversa.)
Depois de saber qual é o seu percentual, encontre o valor multiplicando a avaliação esperada da empresa pela sua porcentagem de participação no IPO. Lembre-se que o próprio IPO dilui todos os acionistas. Em seguida, multiplique o resultado por 2/3 para descobrir quanto você terá quando pagar seus impostos.
Eu ouvi empresas dizerem: "A porcentagem não importa". Afinal, independentemente do percentual, 3.000 ações quando a ação atinge US $ 100 / ação, é de US $ 300.000. & # 8221; Verdade. Mas como você sabe que 3.000 ações hoje ainda serão 3.000 ações no IPO? E qual seria a avaliação de toda a empresa para justificar um preço de US $ 100 por ação? É por isso que faz mais sentido falar sobre avaliação de empresas e porcentagem de participação no IPO.
A empresa se importa se eles me derem ações ou opções?
Eles podem, mas se o fizerem, é apenas por causa do tratamento contábil ou da sobrecarga administrativa de dar estoque. De qualquer forma, eles estão dando a você a propriedade ou uma opção de propriedade na empresa.

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.
Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.
Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.
Até um riacho.
Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício. preço.
Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.
Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.
Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.
A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso devido a mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.
CENÁRIO NQO.
Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.
Suponha que você esteja nos mais altos escalões de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.
Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.
Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).
Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.
Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.
CENÁRIO ISO.
Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.
Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e renda tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.
Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.
Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.
O que acontece depois?
O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.
O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).
Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.
Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.
Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.
O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?
• Se o seu empregador é público, considere a venda de pelo menos o suficiente de ações em exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).
Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.
• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque temem que, se não agirem agora, tenham perdido uma grande oportunidade em potencial.
• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.
Gerencie seu risco de desvantagem.
Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.
Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.
Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.
Sobre o autor.
Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.

Como as opções de ações e os RSUs diferem?
Uma das maiores mudanças na estrutura da compensação da empresa privada do Vale do Silício nos últimos cinco anos tem sido o uso crescente de Unidades de Ações Restritas (RSUs). Estou no ramo de tecnologia há mais de 30 anos e, durante esse período, as opções de ações foram quase exclusivamente o meio pelo qual os funcionários de startups compartilhavam o sucesso de seus empregadores. Tudo isso mudou em 2007, quando a Microsoft investiu no Facebook. Para entender por que as RSUs surgiram como uma forma popular de compensação, precisamos observar como as RSUs e as opções de ações diferem.
História da Opção de Ações no Vale do Silício.
Há mais de 40 anos, um advogado muito inteligente do Vale do Silício projetou uma estrutura de capital para startups que ajudou a facilitar o boom de alta tecnologia. Sua intenção era construir um sistema que fosse atraente para os capitalistas de risco e fornecesse aos funcionários um incentivo significativo para aumentar o valor de suas empresas.
Para atingir seu objetivo, ele criou uma estrutura de capital que emitiu Ações Preferenciais Conversíveis para os Capitalistas de Risco e Ações Ordinárias (na forma de opções de ações) para os funcionários. O estoque preferencial acabaria sendo convertido em ações ordinárias se a empresa viesse a público ou fosse adquirida, mas teria direitos exclusivos que fariam uma ação preferencial parecer mais valiosa que uma ação ordinária. Eu digo aparecer porque era altamente improvável que os direitos exclusivos do Stock Preferencial, como a possibilidade de dividendos e acesso preferencial ao produto de uma liquidação, entrassem em jogo. No entanto, a aparência de maior valor para as Ações Preferenciais permitia às empresas justificar ao IRS a emissão de opções de compra de Ações Ordinárias a um preço de exercício igual a 1/10 do preço por ação pago pelos investidores. Os investidores ficaram satisfeitos em ter um preço de exercício muito menor do que o preço que pagaram por suas ações preferenciais porque não criaram uma diluição maior e isso forneceu um tremendo incentivo para atrair pessoas importantes para trabalharem em suas empresas de portfólio.
Este sistema não mudou muito até cerca de 10 anos atrás, quando a Receita Federal decidiu que as opções de preço em apenas 1/10 do preço mais recente pago por investidores externos representavam um benefício muito grande e não tributado no momento da concessão da opção. Um novo requisito foi colocado nos conselhos de administração das empresas (os emissores oficiais de opções de ações) para definir preços de exercício de opção (o preço pelo qual você poderia comprar suas Ações Ordinárias) ao valor justo de mercado das Ações Ordinárias no momento da opção. foi emitido. Isso exigia que os conselhos buscassem avaliações (também conhecidas como avaliações 409A em referência à seção do código do IRS que fornece orientação sobre o tratamento fiscal de instrumentos baseados em ações concedidos como remuneração) de suas Ações Ordinárias de especialistas em avaliação de terceiros.
A emissão de opções de compra de ações com preços de exercício abaixo do valor justo de mercado das Ações Ordinárias resultaria no recebimento do imposto pelo contribuinte sobre o valor pelo qual o valor de mercado excede o custo de exercício. As avaliações são realizadas aproximadamente a cada seis meses para evitar que os empregadores corram o risco de incorrer nesse imposto. O valor de avaliação das Ações Ordinárias (e, portanto, o preço de exercício da opção) geralmente chega a aproximadamente 1/3 do valor do preço mais recente pago por investidores externos, embora o método de calcular o valor justo de mercado seja muito mais complexo.
Esse sistema continua a fornecer um incentivo atraente aos funcionários em todos os casos, exceto um - quando uma empresa arrecada dinheiro em uma avaliação bem acima do que a maioria das pessoas consideraria justa. O investimento da Microsoft no Facebook em 2007 é um exemplo perfeito. Deixe-me explicar por quê.
Facebook mudou tudo.
Em 2007, o Facebook decidiu envolver um parceiro corporativo para acelerar suas vendas de publicidade enquanto construía sua própria equipe de vendas. O Google e a Microsoft competiram pela honra de revender os anúncios do Facebook. Na época, a Microsoft estava ficando desesperadamente atrás do Google na corrida pela publicidade nos mecanismos de busca. Ele queria a capacidade de agrupar seus anúncios da Rede de Pesquisa com anúncios do Facebook para oferecer uma vantagem competitiva em relação ao Google. A Microsoft, então, fez uma coisa muito esperta para ganhar o acordo com o Facebook. Ele entendeu, a partir de anos investindo em pequenas empresas, que os investidores públicos não valorizam a valorização dos investimentos. Eles só se preocupam com ganhos de operações recorrentes. Portanto, o preço que a Microsoft estava disposta a pagar para investir no Facebook não importava, então eles se ofereceram para investir US $ 200 milhões em uma avaliação de US $ 4 bilhões como parte do acordo de revenda. Isso foi considerado absurdo por quase todos no mundo dos investimentos, especialmente considerando que o Facebook gerou uma receita anual de apenas US $ 153 milhões em 2007. A Microsoft poderia facilmente perder US $ 200 milhões devido ao seu estoque de mais de US $ 15 bilhões, mas mesmo isso era improvável porque a Microsoft tinha o direito de ser reembolsado primeiro no caso de o Facebook ser adquirido por outra pessoa.
A avaliação extremamente alta criou um pesadelo de recrutamento para o Facebook. Como eles atrairiam novos funcionários se suas opções de ações não valessem nada até que a empresa gerasse um valor acima de US $ 1,3 bilhão (o provável novo valor avaliado das ações ordinárias - 1/3 de US $ 4 bilhões)? Digite o RSU.
O que são RSUs?
RSUs (ou Unidades de Ações Restritas) são ações ordinárias sujeitas a vesting e, freqüentemente, outras restrições. No caso das RSUs do Facebook, elas não eram ações ordinárias, mas sim “ações fantasmas” que poderiam ser negociadas em ações ordinárias após a empresa abrir o capital ou ser adquirida. Antes do Facebook, as RSUs eram usadas quase exclusivamente para funcionários de empresas públicas. Empresas privadas tenderam a não emitir RSUs porque o recebedor recebe valor (o número de RSUs vezes o preço de liquidação final / ação), quer o valor da empresa valorize ou não. Por esse motivo, muitas pessoas, inclusive eu, não acham que são um incentivo adequado para um funcionário de empresa privada que deve se concentrar em aumentar o valor de seu patrimônio. Dito isto, as RSUs são uma solução ideal para uma empresa que precisa fornecer um incentivo de capital em um ambiente no qual a avaliação atual da empresa provavelmente não será alcançada / justificada por alguns anos. Como resultado, eles são muito comuns entre as empresas que fecharam financiamentos com valor de mais de US $ 1 bilhão (exemplos incluem AirBnB, Dropbox, Square e Twitter), mas nem sempre são encontrados em empresas em estágio inicial.
Sua milhagem irá variar.
Os funcionários devem esperar receber menos RSUs do que as opções de ações para o mesmo job / empresa, porque as RSUs têm valor independente de quão bem a empresa emissora realiza pós-concessão. Você deve esperar receber aproximadamente 10% menos RSUs do que as Opções de ações para cada trabalho privado da empresa e cerca de 2/3 menos RSUs do que receberia nas opções de uma empresa pública.
Deixe-me fornecer um exemplo de empresa privada para ilustrar. Imagine uma empresa com 10 milhões de ações em circulação que acabou de concluir um financiamento de US $ 100 por ação, o que se traduz em uma avaliação de US $ 1 bilhão. Se soubéssemos com certeza que a empresa valeria US $ 300 por ação, precisaríamos emitir 11% menos RSUs do que as opções de ações para entregar o mesmo valor líquido ao funcionário.
Veja um gráfico simples para ajudar você a visualizar o exemplo.